その後わかった事をメモ程度に記載しておきます。
ESP8266+Arduino+BearSSLでHTTPS接続を行いたい場合は CertStoreBearSSL を使用するか、setInsecure() を指定して X509の確認を行わせないようにするかの２択になります。
２種類の方法で定期的に通信を行うプログラムを作りテストをしてみるとsetInsecure()を使用する方法の方が安定しない感じです。
setInsecure()を指定する方法はヒープメモリの分断化が起こる？起こりやすい？様です。
ちょっと手間にはなりますがCertStoreBearSSLを使う方法で実装する方が安定性は高そうです。